说到唐寅和祝允明的交往，这两位明代才子的友谊可谓是文人相惜的典范。他们同属"吴中四才子"之列（另外两位是文徵明和徐祯卿），但唐寅与祝允明的关系似乎格外亲密。记得我第一次读到他们互相调侃的诗文时，不禁莞尔——原来古代文人的友谊也能如此活泼有趣。祝允明比唐寅年长十岁，据说最早是在苏州的一次文人雅集上相识，两人一见如故，从此结为莫逆之交。
诗文唱和见真情
唐寅科举案发后，祝允明是少数几个始终站在他这边的朋友之一。有记载说，当唐寅被削除功名、心灰意冷时，祝允明特意写了一首《慰唐子畏》相赠，其中"人生得失寻常事，不向长安泣路歧"的句子，既展现了豁达的人生观，又饱含对好友的安慰。而唐寅那首著名的《把酒对月歌》，据说就是在与祝允明对饮时即兴所作。这种你来我往的诗文唱和，在明代文人圈子里被称为"文字饮"，是他们友谊的最佳见证。
艺术上的相互影响
有趣的是，尽管祝允明的书法造诣更高（他的草书被誉为"明朝第一"），而唐寅则更擅长绘画，但两人在艺术创作上却常有交集。现藏于上海博物馆的《落花诗册》就是最佳例证——祝允明书写，唐寅绘画，这种珠联璧合的合作在明代艺术史上实属罕见。更让人感慨的是，在唐寅晚年穷困潦倒时，祝允明经常购买他的画作，以这种方式接济好友，却又顾及唐寅的自尊心，从不点破。
说起他们之间最富戏剧性的故事，莫过于那个关于"九娘"的趣闻了。据明代笔记记载，唐寅曾假扮女子试探祝允明，结果被一眼识破。虽然这则轶事的真实性有待考证，但至少说明在当时人眼中，他们的交情已经到了可以开这种玩笑的程度。这种亦庄亦谐的相处方式，让这对才子朋友的交往显得格外生动鲜活，远不是我们想象中古板严肃的文人做派。